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LaTeX 不适合做这种东西。
我能想到的思路是，先做一个有空缺的段落，然后把一个盒子放到空缺处，整个段落最好位于一个页面上。
建议参考
\cutout 命令/tikz/remember picture 选项以及相关内容整个过程可能比较麻烦。
picinpar即可
\documentclass{article}
\usepackage[many]{tcolorbox}
\usepackage{lipsum,picinpar}
\begin{document}
\begin{window}[2,l,
\begin{tcolorbox}[width = 3cm]
This is a tcolorbox. This is some comment.
\end{tcolorbox},]
\lipsum[1]
\end{window}
\end{document} 
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补充：shapepar 宏包与 rjlpshap 宏包的机制有所不同，我猜测 shapepar 宏包有自己的断行机制，其实现可能对你的另一个问题，加横线，有所帮助。大体看了一下 The TeXbook，似乎 TeX 在断行时不会在断点的前后，即行末与行首提供钩子一类的代码，所以要实现 加横线 的效果的话，极可能需要自己实现一个断行机制。